[유기화학 실험] Benzoic acid와 ethanol을 이용하여 ethyl benzoate를 합성하는 에스터화 반응 _ Esterification

esterification

[실험 과정]

(1) 둥근바닥 플라스크에 벤조산 2.5g (20.5 mmol)과 에틸알코올 20ml를 넣는다.

(2) 진한 황산 0.5mL (1.0g, 10.3 mmol, 촉매량)을 적하깔때기를 통해 천천히 가한 후 환류냉각기를 설치한 뒤 환류시킨다. 

    (반응 중 환류냉각기에는 물이 포집되게 된다.)

적하 깔때기

환류 냉각기

(3) TLC를 찍으면서 반응의 진행을 확인한다. 

     반응이 완전히 진행되어 벤조산이 없어진 것이 확인되면, 실온으로 식힌다.

 

(4) 단계 3의 플라스크에 물 20mL와 diethyl ether 25mL를 가한다. 

    -> 이 때, 위층을 모아야한다. 

 

(5) 분별 깔때기를 이용하여 수층과 유기층을 분리하고, 유기층을 포화 탄산수소나트륨 (NaHCO3) 용액과 포화 소금물로 두차례 씻어준다. -> 이 때, 위층을 모아야한다.

-> 포화 소금물(brine)을 사용하는 이유는 유기층 내의 수분을 제거하기 위해서이다. 

 

(6) 분리된 유기층에 무수 MgSO4를 넣어주고 감압필터 후 감압증류하여 생성물을 얻는다. 

 

 

* 실험과정 중 (1)~(3)의 단계는 실험의 셋팅 및 진행 과정, 

(4)는 실험의 중단 과정,

(5)~(6)은 생성물의 정제 과정이다.

 

* 과정 (3)에서 TLC상 생성물의 Rf는 이렇게 비교할 수 있다.

Benzoic acid는 수소결합이 있으므로 고정상인 실리카겔과의 상호작용이 크고, 이에 따라 Rf가 더 작다. 

 

* 추출할 때 H2O보다 아래층인 용매 4가지 암기하기 

CH2Cl2, CHCl3, CCl4, CS2 

-> Cl(염소)와 S(황)이 들어있는 용매는 물보다 밀도가 높다고 생각하고 외우면 편할 것이다.