[유기화학 실험] 추출법을 이용하여 cyclohexylamine과 cyclohexanol을 분리하는 과정

[문제] 다음은 추출법을 이용하여 cyclohexylamine과 cyclohexanol을 분리하는 방법이다.

실험 과정을 보고, 다음에 대하여 생각해보자.

[그림1]

[질문.1] Cyclohexylamine과 cyclohexanol을 CH2Cl2에 녹인다.

각각을 분리해내기 위해서는 HCl와 NaHCO3 중 어떤 것을 첨가해야하는가?

 

[답.1] HCl을 첨가해야한다.

H+가 cyclohexylamine을 양성자화시켜 염을 만들고 수층에 녹을 수 있다.

[그림2]

  반면에 NaHCO3는 적합하지 않다.

[그림3]

HCO3-는 cyclohexanol과 반응을 원활히 진행하지 않는다.

반응식을 보면 cyclohexanol의 pKa는 16, HCO3-의 짝산인 H2CO3의 pKa는 6.5이므로

정반응이 진행되지 않는다.

또한 (CO3)2- 또한 적합하지 않다. 

오히려 각각의 시약은 carboxylic acid의 탈양성자화, 그리고 phenol의 탈양성자화에 이용된다. 

[그림4]

 

[질문.2] CH2Cl2 대신 THF를 사용할 수 있다.

[답.2] 옳지 않은 설명이다. 

아래 그림5를 보면 THF는 극성 비양성자성 용매로 Sn2 반응에 쓰인다. 

[그림5]

추출에 쓰이는 용매, Sn2에 쓰이는 용매, Sn1에 쓰이는 용매가 각각 다르므로

어느정도 암기하고 있으면 편할 것이다.

 

Sn2 용매 (극성 비양성자성 용매) : acetone, THF, DMSO, DMF, CH3CN, HMPA 

Sn1 용매 (극성 양성자성 용매) : ROH, RCOOH